New York est plein de gens seuls qui recherchent l'âme sœur – que ce soit pour une histoire d'amour, une aventure d'un soir ou une relation à mi-chemin entre les deux… Et entre les flirts par SMS et les histoires sans lendemain, ces réfractaires au mariage ont tous besoin d'apprendre comment se comporter en célibataire...
Huit mois après la disparition de leur fils, Howie tente de nouvelles expériences tandis que Becca préfère couper les ponts avec une famille trop envahissante. Contre toute attente, elle se rapproche du jeune homme responsable de la mort de leur enfant.
A la suite d'un quiproquo, Sam et Eddie, les deux plus mauvais chanteurs de la ville de Providence, sont pris pour deux perceurs de coffres-forts chevronnés. C'est ainsi qu'ils se retrouvent au service de la mafia juive locale qui se résume à deux hommes, Big Fat Bernie Gayle, et son rival, Good Stuff Leo. Sam et Eddie sont bientôt crédités ...