James est le seul à connaître l'émission de télévision pour enfants Les Aventures de Brigsby Bear, avec laquelle il a grandi. Surprotégé par des parents qui l'ont toujours tenu écarté des "dangers" du monde moderne, son univers est totalement chamboulé lorsqu'il apprend l'annulation de sa série fétiche.
Lorsqu'il était jeune, tout semblait réussir à Jack Cunningham. Joueur de basket-ball doué, il aurait pu intégrer une grande équipe. Mais, contre toute attente, il décida de renoncer à une carrière sportive. Des années plus tard, alors que Jack a tout perdu à cause de son alcoolisme, une seconde chance s'offre à lui...
Après la perte de son petit ami et son job d'avocate d'affaires, Nina découvre que le seul boulot valable qu’on lui propose est un poste au bureau des commis d’office. Elle réalise rapidement que le système est aussi foiré que sa vie personnelle.
Kate, une ancienne fêtarde, change de vie instantanément lorsqu'elle tombe amoureuse d'un homme qui a déjà trois enfants, très manipulateurs, et deux ex-femmes, qui la jugent sans cesse...